人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。
许鞍华执导的《男人四十》像一杯温吞的凉茶，入口平淡却余味苦涩。影片以中学语文教师林耀国为轴心，缓缓铺陈出中年男性在责任与欲望间的撕裂感。张学友的表演褪去明星光环，将一个发福、木讷又自持的知识分子刻画得入木三分——他面对学生胡彩蓝的炽热追求时闪烁的眼神，整理衬衫领口时僵硬的手指，都在诉说着被岁月磨平棱角的男人突然被唤醒的慌乱。
梅艳芳饰演的妻子陈文靖为影片注入了沉静的力量。她擦拭餐桌时机械的动作，深夜独坐阳台的剪影，将婚姻中女性隐忍的痛楚具象化。当夫妻二人并排沉默地削苹果，果皮断裂声在空荡客厅回响时，这种令人窒息的日常生活美学，比任何戏剧性冲突都更具穿透力。林嘉欣扮演的胡彩蓝如同一团燃烧的野火，她刻意染黄的卷发与不合时宜的短裙，既是对中年生活的挑衅，也是对逝去青春的祭奠。这个角色看似俗套，却在她某次转身时眼底闪过的阴郁中，显露出超越年龄的复杂性。
影片叙事如岭南梅雨般黏稠绵长，同学聚会、课堂授课、家庭聚餐等场景被赋予了象征意义。许鞍华用大量中景镜头框住人物，仿佛在暗示社会规训对个体的束缚。当林耀国站在讲台上讲解苏轼《定风波》时，窗外飘进的樱花与他额角的汗珠形成奇妙互文，传统文化中的豁达与现实中的困顿在此碰撞。那些看似琐碎的日常片段——早餐店升腾的蒸汽、医院走廊消毒水的气味、旧相册里泛黄的照片——共同编织成一张密不透风的网，将中年危机转化为具象化的视觉语言。
这部电影最动人之处在于它拒绝提供救赎。结尾处林耀国与妻子相视无言的特写，不是破镜重圆的圆满，而是两个伤痕累累的灵魂在认清生活真相后的短暂依偎。许鞍华没有批判道德是非，只是诚实地展现人在特定阶段的混沌状态，就像粤语地区常见的老火汤，慢炖出人性深处的无奈与温情。